A zona de Santa Joaquina fica perto do Pico Papagaio e tem uma vista privilegiada da cidade de Santo António. Era aqui que um vigia estava sediado, tendo como missão soprar por um corno de boi sempre que uma embarcação que se aproximava da baía de Santo António, avisando assim os habitantes da Ilha.
Duração: 4h
Distância: 8,5 km
Dificuldade: Díficil
Alt. Máx.: 328 m
Tipo: Rota Linear
Nesta trilha é necessário usar cordas para escalar, por isso para fazer esta trilha necessita de alguma força física. Com as chuvas e porque a trilha é sempre a subir, fica bastante escorregadio. Ao longo desta trilha irá passar pela zona de transição e zona tampão da Reserva da Biosfera, e também pela Zona núcleo, que corresponde à área protegida do Parque Natural. Poderá ver diversas espécies da fauna e flora endémicas.
Verá ou ouvirá, com toda a certeza, os macacos-mona e, se visitar a área ao final do dia, poderá avistar o famoso Kitoli-do-Príncipe, um pequeno mocho endémico. A trilha termina num miradouro fantástico virado para a baía de Santo António, onde pode fazer um piquenique para repor forças antes de regressar pelo mesmo caminho. É uma trilha de relativa facilidade apesar de ser longo.